Hauptrunde (17.04.2000 bis 29.05.2000)
| 01 | 17.04.2000 | 19:00 Uhr | Gahlensche Str. | SW Bochum | FFC Vollmond | 7:8 n.E. |
| 02 | 05.05.2000 | 19:00 Uhr | Hörder Str. | FFC Bochum-Ost | Real Club Juvenil 20 | 3:2 |
| 03 | 17.04.2000 | 19:00 Uhr | Lewackerstr. | GW Dahlhausen | Team 95 | 2:0 |
| 04 | 28.04.2000 | 19:00 Uhr | Gahlensche Str. | RW Bochum | Warsteiner Bulls | 0:5 |
| 05 | 17.04.2000 | 19:00 Uhr | Gahlensche Str. | SW Bochum II | FFC Dynamite Bochum | 3:5 n.E. |
| 06 | 17.04.2000 | 19:00 Uhr | Roomersheide | GW Weitmar | SC Hofsteder Kickers | 7:1 |
| 07 | 28.04.2000 | 20:00 Uhr | Pestalozzistr. | Kickerfreunde Bochum | Bochumer Schakale | 6:8 n.E. |
| 08 | 17.04.2000 | 19:00 Uhr | Lohring | Torpedo Entenhausen | FC Guter Wille | 0:2 |
| 09 | 29.05.2000 | 19:00 Uhr | Lewackerstr. | SF Haus Haase | FC Glück-Auf 66 | 4:2 |
| 10 | 17.04.2000 | 19:00 Uhr | Auf der Heide | Ewige Talente | SC Taxi-Zentrale | 4:0 |
Freilos: Warsteiner Bulls II, Blauer Stern Oblomow, JFH Stockumer Str., Ackerfreunde Bochum, LFC Werne, Tote Hosen Bochum
Achtelfinale (29.05.2000 bis 02.06.2000)
| 11 | 29.05.2000 | 19:00 Uhr | Gahlensche Str. | Warsteiner Bulls II | GW Dahlhausen | 7:2 |
| 12 | 29.05.2000 | 19:00 Uhr | Auf der Heide | Ewige Talente | FC Guter Wille | 7:4 n.E. |
| 13 | 29.05.2000 | 20:00 Uhr | Ruhrstadion | Blauer Stern Oblomow | FFC Vollmond | 2:5 |
| 14 | 29.05.2000 | 19:00 Uhr | Roomersheide | GW Weitmar | JFH Stockumer Str. | 0:2 |
| 15 | 02.06.2000 | 20:00 Uhr | Pestalozzistr. | Bochumer Schakale | SF Haus Haase | 2:5 |
| 16 | 29.05.2000 | 19:00 Uhr | Gahlensche Str. | Warsteiner Bulls | Ackerfreunde Bochum | 3:1 |
| 17 | 29.05.2000 | 19:00 Uhr | Hörder Str. | LFC Werne | FFC Bochum-Ost | 3:1 |
| 18 | 29.05.2000 | 19:00 Uhr | Feenstr. | FFC Dynamite Bochum | Tote Hosen Bochum | 7:2 |
Viertelfinale (28.08.2000)
| 19 | 28.08.2000 | 19:00 Uhr | Feenstr. | FFC Dynamite Bochum | SF Haus Haase | 2:3 |
| 20 | 28.08.2000 | 19:00 Uhr | Auf der Heide | Ewige Talente | Warsteiner Bulls | 6:0 |
| 21 | 28.08.2000 | 19:00 Uhr | Hörder Str. | LFC Werne | Warsteiner Bulls II | 0:4 |
| 22 | 28.08.2000 | 19:00 Uhr | Urbanusstr. | JFH Stockumer Str. | FFC Vollmond | 13:1 |
Halbfinale (02.10.2000 bis 06.10.2000)
| 23 | 02.10.2000 | 20:00 Uhr | Gahlensche Str. | Warsteiner Bulls II | JFH Stockumer Str. | 1:3 |
| 24 | 06.10.2000 | 20:00 Uhr | Gahlensche Str. | SF Haus Haase | Ewige Talente | 7:8 n.E. |
Finale (10.11.2000 auf dem Sportplatz Pestalozzistr.)
| 25 | 10.11.2000 | 20:00 Uhr | JFH Stockumer Str. | Ewige Talente |
10:1
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Der Vorstand der FFLB gratuliert JFH Stockumer Str. zum Gewinn des Pokals 2000.