Hauptrunde (29.03.1999 bis 10.05.1999)
| 01 | 10.05.1999 | 19:00 Uhr | Lohring | Team 95 | Real Club Juvenil 20 |
6:7 n.E. |
| 02 | 29.03.1999 | 20:00 Uhr | Everstalstr. | FFC Vollmond | FC Glück-Auf 66 | 0:6 |
| 03 | 09.04.1999 | 19:00 Uhr | Gahlensche Str. | RW Bochum | Warsteiner Bulls | 7:6 n.E. |
| 04 | 29.03.1999 | 20:00 Uhr | Gahlensche Str. | FFC Dynamite Bochum | Tote Hosen Bochum |
4:1 |
| 05 | 29.03.1999 | 19:00 Uhr | Roomersheide | FC Guter Wille | Torpedo Entenhausen |
0:1 |
| 06 | 29.03.1999 | 20:00 Uhr | An der Landwehr | VDR Bochum | SF Haus Haase |
5:2 |
| 07 | 29.03.1999 | 20:00 Uhr | Ruhrstadion | Blauer Stern Oblomow | JFH Stockumer Str. |
3:5 |
| 08 | 29.03.1999 | 20:00 Uhr | Auf der Heide | Ewige Talente | FFC Bochum-Ost |
7:1 |
| 09 | 29.03.1999 | 20:00 Uhr | Hörder Str. | LFC Werne | Ackerfreunde Bochum | 2:0 |
| 10 | 09.04.1999 | 20:00 Uhr | Pestalozzistr. | Hansa-Löwen | GW Dahlhausen | 7:1 |
Freilos: SC Taxi-Zentrale, SW Bochum II, SC Hofsteder Kickers, SW Bochum, GW Weitmar, Bochumer Schakale
Achtelfinale (10.05.1999 bis 30.07.1999)
| 11 | 10.05.1999 | 19:00 Uhr | Lewackerstr. | FC Glück-Auf 66 | JFH Stockumer Str. | 0:4 |
| 12 | 30.07.1999 | 20:00 Uhr | Pestalozzistr. | SC Taxi-Zentrale | SW Bochum II | 5:3 |
| 13 | 10.05.1999 | 19:00 Uhr | Feenstr. | FFC Dynamite Bochum | RW Bochum | 4:1 |
| 14 | 10.05.1999 | 19:00 Uhr | Hörder Str. | LFC Werne | SC Hofsteder Kickers | 0:3 |
| 15 | 14.05.1999 | 19:00 Uhr | Gahlensche Str. | SW Bochum | Real Club Juvenil 20 | 0:3 |
| 16 | 10.05.1999 | 19:00 Uhr | Auf der Heide | Ewige Talente | GW Weitmar | 3:1 |
| 17 | 10.05.1999 | 20:00 Uhr | Pestalozzistr. | Hansa-Löwen | VDR Bochum | 2:0 |
| 18 | 10.05.1999 | 19:00 Uhr | Wielandstr. | Bochumer Schakale | Torpedo Entenhausen | 2:1 |
Viertelfinale (02.08.1999 bis 13.09.1999)
| 19 | 02.08.1999 | 19:00 Uhr | Wielandstr. | Bochumer Schakale | Hansa-Löwen | 6:1 |
| 20 | 13.09.1999 | 19:00 Uhr | Wielandstr. | SC Hofsteder Kickers | Real Club Juvenil 20 | 4:3 n.E. |
| 21 | 02.08.1999 | 19:00 Uhr | Feenstr. | FFC Dynamite Bochum | SC Taxi-Zentrale | 5:6 n.E. |
| 22 | 02.08.1999 | 19:00 Uhr | Auf der Heide | Ewige Talente | JFH Stockumer Str. | 7:6 n.E. |
Halbfinale (27.09.1999)
| 23 | 27.09.1999 | 19:00 Uhr | Auf der Heide | Ewige Talente | SC Hofsteder Kickers | 6:0 |
| 24 | 27.09.1999 | 19:00 Uhr | Wielandstr. | Bochumer Schakale | SC Taxi-Zentrale | 2:0 |
Finale (05.11.1999 auf dem Sportplatz Pestalozzistr.)
| 25 | 05.11.1999 | 20:00 Uhr | Ewige Talente | Bochumer Schakale |
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Der Vorstand der FFLB gratuliert Ewige Talente zum Gewinn des Pokals 1999.